上片写离情。首二句回忆昔日送别友人的情景。坐落在长江边上的浮玉亭，是词人经常涉足的地方。暮春时节，他曾多次到此送友远行。饯宴在绿树繁茂、浓荫蔽日的亭子里举行。词人不停地举起酒杯，向挚友频频劝酒，殷殷话别，但行人和送者皆心绪不宁，为离别在即而不胜感伤。第三句中，用典“阳关”，即王维“西出阳关无故人”，因写友谊真挚感人。作者这里说“阳关常恨”，是因为别时与友唱阳关，唱罢阳关别故人，而他经常与友分别，故谓“常恨”；正因“常恨”，故再听到阳关唱起，就“不堪闻”了。“不堪”，意为禁不起。词的四五句写词人远行时的情景。冷落清秋节，自己别他人，其悲伤之情更胜他日送别朋友远行。此时此刻，词人的离别之恨和远行之悲，充盈胸臆，溢于颜面。
下片仍写离情。饯宴将止，别离在即。居人和游子依依惜别，互相慰藉，想到别后天各一方，音讯难达，不禁黯然消魂，潸然泪下。“清泪”二句，生动地表现了居人和游子之间真诚而又深厚的友谊。“一江离恨恰平分”一句，说离别的悲愁犹如眼前的江水那么多，一半给你（居人），一半给我（游子），这样就把离恨的深重具体化、形象化了，能使人掂量离恨的轻重，体会分袂的痛苦。
词末二句，更是涉想新奇，匠心别具。词人幻想若能得千寻铁锁，把长江截断、锁住，使我不能远行，居人也可将我留住，这该有很好的事，但这是不可能的。这种幻想，表达了词人希冀与友人长在一处永不分离的良愿，也反映了词人与挚友不忍分别但又不得不别的痛苦。