这首诗作于嘉定十三年(1220)，时作者闲居在家。本是一首普通的咏物诗，后来却引出了一场官司。宁宗嘉定末(1224)、理宗宝元初(1225)，权相史弥远专擅朝政，废宋宁宗所立的皇太子为济王，矫诏改立宋理宗，并逼济王自杀。史弥远的恶劣行径遭到了当时朝中正义之士的激烈反对，如真德秀、邓若水、洪咨夔等人纷纷上书为济王鸣冤，斥责史弥远擅权废立，一一都遭到贬逐。在朝野一片反对声中，史弥远及其爪牙到处寻找证据，网罗罪名，以排斥异己。当时被挖出作为诽谤时政罪证的有陈起的“秋雨梧桐皇子府，春风杨柳相公桥”，曾极《春》诗中的“九十日春晴景少，一千年事乱时多”，以及刘克庄这首《落梅》诗末两句等。为此陈起被发配流放，曾极被贬死舂陵。恰巧这年陈起为江湖诗人们编辑刊行大型诗歌丛刊《江湖集》，也因之被毁板，印出的书也被禁毁。当权者还效法北宋末年的作法，诏禁士大夫作诗。这就是文学史上著名的“江湖诗祸”。案发时，刘克庄在建阳县令任上，幸得郑清之(与史弥远关系密切)代为开脱，才免除下狱治罪的处分。但他并未因此脱尽干系，绍定二年(1229)，解建阳任赴潮州通判，刚上任即被劾去，究其原因即出于旧事报复。刘克庄《病后访梅九绝》其一说：“幸然不识桃和柳，却被梅花累十年”，至于心理上影响就远不止十年了，刘克庄在《杨补之墨梅跋》中说：“予少时有《落梅》诗，为李定、舒亶(案：制造‘乌台诗案’陷害苏轼的人)辈笺注，几陷罪苦。后见梅花辄怕，见画梅花亦怕。”其《贺新郎·宋庵访梅》一词也说：“老子平生无他过，为梅花受取风流罪。” 正因《落梅》诗案，他才与梅花结下了不解之缘，他一生写了123首咏梅诗，八阙咏梅词，可谓中国文人中写梅花最多的诗人。
《落梅》通篇不着一个“梅”字，却不仅刻画出梅花的品格和遭际，而且通过对落梅哀婉缠绵的吟叹，处处透露出诗人的心迹情感。同时，也高度概括了历史上无数“迁客”“骚人”颠沛流离的不幸，更道出了当时广大文士抑塞不平的心声。但是由此，刘克庄却落来大麻烦。其中“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张”两句，被言事官（谏官）李知孝等人指控为“讪谤当国”,咬住不放，逐级递交奏状。于是，刘克庄获罪而被罢职，坐废乡野长达10年之久……这就是历史上有名的“落梅诗案”。
呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“似放翁”，高洁之志“似稼轩”，其身其品一如梅花。倘若有哪位剧作家把他的事迹搬上舞台，无需戏说，只要实言，也一定会是一出让人荡气回肠的好戏。剧名可叫做《落梅诗案》。
“退之未离乎儒者，坐井观天错议聃（老聃，古代哲学家）”。刘克庄痛恨卖良求荣、追逐奉禄的当事谏官，视其为坐家虎，宁为“后村居士”，始终没有屈服。相反，从此开始大写特写梅花，一发而不可收，先后写了一百三十余首咏梅诗词。“梦得因桃数左迁，长源为柳忤当权。幸然不识桃与柳，却被梅花误十年”（《病后访梅九绝》），“……老子平生无他过，为梅花受取风流罪”（《贺新郎·宋庵访梅》）等咏梅诗作，都表露了他强烈的愤懑之情。刘克庄无怨无悔，虽然在后来的十年间生活颇为艰难，却有着“风流”的好心态，通过不失操守的努力，逐步改变自己命运，遂活到了82岁高龄。